Модель эндуро Honda XR250R начинает свою историю с 1981 года - тогда это была модель, построенная на двигателе от Honda XL250S. К 1984 году модель получает новый двигатель с радиальным расположением клапанов (RFVC - Radial Four Valve Chamber), а к 1986 - один карбюратор вместо двух. В 1990 году Honda XR250R получает задний дисковый тормоз, вместо барабанного, и продолжает выпускаться в таком виде до 1995 года.

В январе 1995 года компания Honda анонсировала новое поколение Honda XR250R, которое первоначально было доступно только на японском рынке, но с 1996 года стало доступным на внешних рынках - Северная Америка, Европа, Австралия. Одновременно с этой моделью была представлена также модификация - Honda XR250 Baja.

В 2000 году обе модели претерпевают незначительные изменения, касающиеся, в основном, раскраска, эргономики и габаритных размеров.

В 2003 году модификация Honda XR250 Baja снимается с производства, а основная версия Honda XR250R для японского рынка претерпевает рестайлинг, получая вилку перевернутого типа, обновленный внешний вид и незначительные технические отличия - улучшен обдув двигателя воздухом, CDI зажигание получает цифровой блок (оптимизирована работа на низких и средних оборотах), замок зажигания теперь имеет подготовку для установки штатной сигнализации. В этом же году компания предлагает новую модификацию - Honda XR250 Motard. Она была построена на базе XR250R и доступна только на внутреннем японском рынке.

2004 год стал последним годом производства экспортных версий Honda XR250R (внешне и по технической части полностью идентичны японским версиям, выпускаемым до 2003 года), а 2007 - для японских модификаций Honda XR250R и Honda XR250 Motard.

Основные конкуренты Honda XR250 в классе:

Конкуренты Honda XR 250 Baja:

Kawasaki KLR 250

Yamaha TT-R 250 Raid

Suzuki Djebel 250

Конкуренты Honda XR 250 R:

Kawasaki KLX 250

Yamaha TT-R 250 R Open Enduro

Suzuki DR 250

Конкуренты Honda XR 250 Motard:

Kawasaki D-tracker 250

Yamaha WR250X